Osa de Montiel también guarda mucha importancia en cuanto a su historia, ya que esta vino a hacer una pequeña villa que en un momento determinado perteneció a la orden de Santiago, lo cual fue inclusive hasta el mismo siglo XIX, estando  todo este lugar se encuentra enclavado en el campo de Montiel.

Felipe II fue en quien hizo una relación topográfica acerca de este lugar, en el cual hacía mención acerca de “tierra de grandes montes y muy enferma” refiriéndose además a la presencia de las actuales lagunas de Ruidera como “grandes pielagos hondos, que se han de cruzar con barquetes”.

El documento fue redactado en el año de 1575, en el cual también se menciona la presencia de la “cueva de Montesinos” misma que fue inmortalizada en la obra de “el Quijote”, indicándose además la presencia de la ermita de San Pedro de Saelices en la ribera del Guadiania, casi a una legua del pueblo, en donde se encontraría esta mítica cueva por la que recorre un río.

Junto a este lugar podría encontrarse una ciudad llamada como “lagos” en la cual habilitaría una población musulmana cuya dependencia  comercial está basada en el cultivo de almendros; al parecer todo esto estaba muy cerca del castillo de Rochafrida así como de una fuente conocida con el nombre de Fontefrida.

Todas estas referencias en cuanto al castillo y a la fuente, tienen más bien un interés literario, pues se dice que existen muy pocos lienzos con información sobre esta fortaleza que había sido inmortalizada en el romancero.